H-Bonding in supramolecular sensing and ion-channels self-assembly

Abstract

In this thesis we have investigated the crucial role of H-bonding interactions in supramolecular sensing and ion-channels formation. In the first case, we have demonstrated how the presence of a preorganized receptor, which bears specific functionalities, is essential for an effective molecular recognition process. In detail, we have conceived tetraphosphonate and mixed bridged thio-phosphonate cavitands, and probed their molecular recognition properties toward alcohols at the gas solid interface by using QCM sensor devices. On one hand, these receptors have shown a very high sensibility toward all alcohols and on the other, a good selectivity for short chain alcohols. In the second part of the thesis, we have directed the attention on different supramolecular structures able to self-assemble in ion-channel. We have conceived a ditopic guanosine-sterol derivative and we have tested its aggregation ability by using planar lipid bilayer experiments. Finally, we have demonstrated how the combination of the hydrophobic and hydrophilic aspects of this compound, affords the self-assembly of large and stable transmembrane ion-channels

In questo lavoro di tesi, si è analizzato il ruolo fondamentale delle interazioni di legame di idrogeno nei sensori supramolecolari e nella formazione di ion channels. Nel primo caso, si è dimostrato che per un efficace riconoscimento molecolare è necessaria la presenza di un recettore dalla struttura preorganizzata e caratterizzata da specifiche funzionalità. In particolare, si sono realizzati cavitandi tetrafosfonati e tiofosfonati a ponti misti, e si sono testate le loro proprietà di riconoscimento molecolare all’interfaccia gas-solido verso gli alcoli, utilizzando sensori QCM. Da un lato questi recettori hanno mostrato un’ elevata sensibilità verso tutti gli alcoli e dall’altro una buona selettività per gli alcoli a catena corta. Nella seconda parte di questa tesi, si è rivolta l’attenzione verso differenti strutture supramolecolari capaci di auto-assemblarsi in ion channels. In questo caso si è sintetizzato un derivato steroideo di topico della guanosina e si sono testate le sue capacità di aggregazione in membrane lipidiche. Si è dimostrato come la somma degli aspetti idrofobici ed idrofilici di questo composto portano alla formazione di grandi e stabili canali ionici trans membrana.