Cavitand receptors for environmental monitoring

Abstract

The design, synthesis, and characterization of cavitand based materials for application in chemical sensing and environmental analyses are the main topic of this thesis. The thesis is organized in three main projects: (1) The development of a portable miniaturized system for environmental monitoring of benzene in outdoor air. Using quinoxaline cavitands as preconcentration unit, it is possible to detect benzene at ppb level with MOX sensors. The sensor has shown efficient performances not only in laboratory tests but also in real world measurements. (2) The development of a coating, with molecular recognition ability, for solid phase microextraction fibers (SPME) for aromatic VOCs from aqueous samples. With this coated fibers it is possible to sample and selectively desorb aromatic analytes at ppt level in presence of aliphatic interferents. (3) The design and characterization of highly specific fluorescent molecular receptors for short chain alcohols. The introduction of an appropriate fluorescent probe allows the specific detection of alcohols complexed into the cavity in the solid state.

Il principale argomento di questa tesi è la progettazione, preparazione e caratterizzazione di materiali a base di cavitandi per applicazioni in campo sensoristico ed analitico. La tesi è stata sviluppata in tre temi principali: (1) Creazione di un sistema miniaturizzato portatile per il monitoraggio ambientale del benzene in aria. Utilizzando cavitandi chinossalinici come unità di preconcentrazione è stato possibile rilevare, con sensori MOX, benzene a livello di ppb direttamente dall’ambiente esterno. Il sensore realizzato si è dimostrato efficiente non solo nei test in laboratorio ma anche nelle prove in ambiente reale. (2) Realizzazione di un coating con proprietà di riconoscimento molecolare, mediante tecnica sol-gel, di fibre per microestrazione in fase solida (SPME) per analiti aromatici da campioni acquosi. Con questo materiale si possono campionare e desorbire selettivamente analiti aromatici a livello di ppt in presenza di interferenti alifatici. (3) Progettazione e caratterizzazione di recettori molecolari fluorescenti altamente specifici per la rilevazione di alcoli lineari a catena corta. L’introduzione di un gruppo fluorescente opportuno permette la determinazione specifica di alcoli in cavità allo stato solido.